La leggenda che racconta la nascita del mito della zucca intagliata, risale alla notte dei tempi, a quando, cioè, non era poi così difficile trovarsi a fare una bevuta col Diavolo e gli uomini erano abbastanza furbi da riuscire a ingannare anche Satana in persona.

Narra la storia che, tanti e tanti anni fa, viveva in Irlanda un vecchio fabbro di nome Jack, ubriacone e taccagno, e che costui, la notte di Halloween, aveva incontrato per caso in un pub il Diavolo, venuto per reclamare la sua anima. Il vecchio stava per cadere nelle mani di Satana, quando, con uno stratagemma, riuscì ad imbrogliarlo facendogli credere che gli avrebbe dato la sua anima in cambio, però, di un'ultima bevuta. Il Diavolo, così, si trasformò in una monetina da sei pence per pagare l'oste e Jack fu abbastanza veloce da riuscire ad intascarsela. Poiché, poi, possedeva anche una croce d'argento, il Diavolo non riuscì più a tornare alla sua forma originaria. Jack, allora, stipulò un nuovo patto col Diavolo: lo avrebbe lasciato andare purché questi, per almeno 10 anni, non fosse tornato a reclamare la sua anima. Satana accettò.

Dieci anni dopo, Jack e il Diavolo si incontrarono di nuovo e Jack, sempre con uno stratagemma, riuscì a sottrarsi al potere del Principe delle Tenebre e a fargli promettere che non lo avrebbe cercato mai più. Il Diavolo, che si trovava in una situazione difficile, non poté far altro che accettare.

Quando Jack morì, a causa della sua vita dissoluta, non fu ammesso al Regno dei Cieli e fu costretto a bussare alle Porte dell'Inferno; il Diavolo, però, che aveva promesso che non lo avrebbe cercato, lo rispedì indietro tirandogli addosso un tizzone infernale ardente. Jack se ne servì per ritrovare la strada giusta e, affinché non si spegnesse col vento, lo mise sotto la rapa che stava mangiando.

Si dice che da allora Jack vaghi con il suo lumino in attesa del giorno del Giudizio (da qui il nome JACK O' LANTERN, Jack e la sua Lanterna) e sia il simbolo delle anime dannate ed errabonde.

Quando gli Irlandesi, in seguito alla carestia del 1845, abbandonarono il loro Paese e si diressero in America, portarono con sé questa leggenda e, poiché le rape non sono in America così diffuse come in Irlanda, le sostituirono con le più comuni zucche.
Da allora, la zucca intagliata con la faccia del vecchio fabbro e il lumino all'interno, è il simbolo più famoso di Halloween.